Postępy Fitoterapii - Wydawnictwo Medyczne Borgis

*Gerard Nowak, Arletta Moroch, Maria Urbańska, Joanna Nawrot, Lidia Ratajczak, Renata Dawid-Pać

Ekdysony roślinne

Plant ecdysones

Katedra i Zakład Naturalnych Surowców Leczniczych i Kosmetycznych, Uniwersytet Medyczny im. K. Marcinkowskiego w Poznaniu
Kierownik Katedry i Zakładu: prof. dr hab. n. farm. Gerard Nowak

Summary
Ecdysones are present in both animals and plants. These compounds constitute a family of about 300 structures with distinctive physical, chemical and biological properties. They are considered to be of a very polar nature. The plants usually contain one or a few major ecdysteroids along with other closely related compounds occurring in lower amounts. The following phytoecdysones are the most famous: 20-hydroxyecdysone (polypodine A) and polypodine B. The compounds in question, and the materials in which they play a dominant role, are very promising for phytotherapy. Phytoecdysones have been proven to have anabolic activity. They stimulate the protein synthesis in the liver, kidneys and muscles with no apparent detrimental effects to the functions of human organism. Some pharmacological studies indicate a possible increase in human body’s efficiency owing to the influence of phytoecdysteroids. These compounds have been also noted in literature to have a positive effect in hyperglycaemia, hypercholesterolemia and physical and/or mental weakness. There are suggestions of phytoecdysones being applied as a supplement in the treatment of several diseases of the cardiovascular system. However, despite the positive results of pharmacological studies on phytoecdysones and their presence on the pharmaceutical market, the plants containing these compounds are not mentioned in international monographs.

Key words: phyoecdysteroids, steroids, 20-hydroxyecdysone, polypodine b

Ekdysony wśród roślinnych steroidów

Fitoekdysteroidy (ekdysony, fitoekdysony), obok brasinosteroidów, bufadienolidów, kardenolidów, kukurbitacyn, saponozydów steroidowych, alkaloidów steroidowych i witanolidów, należą do rodziny związków steroidowych (ryc. 1). Pod względem fizjologicznym dzielone są one niekiedy na trzy grupy. Pierwsza, w fizjologii roślin pełni rolę hormonów i feromonów (brassinosteroidy, anteridiol, oogoniol), druga, do której należą ekdysony, progestageny, cholekalcyferole (witamina D₃) stanowi grupę związków powiązanych pod względem struktury z hormonami zwierząt bezkręgowych, a w skład trzeciej grupy wchodzą metabolity wtórne – substancje pełniące rolę ochronną roślin jako repelenty, deterenty i związki o działaniu toksycznym wobec zwierząt (1).

Ryc. 1. Struktury niektórych naturalnych związków steroidowych.

Charakterystyka chemiczna ekdysonów

Ekdysony są pochodnymi cyklopentano-perhydrofenantrenu. Zdecydowana większość z nich ma 27 atomów węgla, podwójne wiązanie przy C7 i grupę ketonową przy C6. Tylko niektóre fitoekdysony pochodzą od fitosteroli i mają szkielety 28- lub 29-węglowe z grupą alkilową przy C24 (makisteron i makisteron C). Wszystkie ekdysteroidy charakteryzują się obecnością grup metylowych przy C10 i C13 w konfiguracji β. Pierścienie B/C i C/D są zawsze połączone konfiguracją trans. Natomiast pierścienie A/B przeważnie mają konfigurację cis. Większość ekdysonów posiada grupę α-hydroksylową przy C14, która wraz z podwójnym wiązaniem przy C7/8 i ketonem przy C6, stanowi układ chromoforowy o charakterystycznej absorpcji UV przy λ_max =242 nm w metanolu i 254 nm w mieszaninie chlorek metylenu – metanol (ryc. 2). Charakterystyczną cechą chemiczną ekdysonów jest obecność kilku grup hydroksylowych, które nadają im charakter hydrofilny. Struktura steroidowa i różnorodność wymienionych wyżej podstawników stanowi o dużych możliwościach biosyntezy naturalnych ekdysonów. Bierze się pod uwagę występowanie ponad 1000 różnych modyfikacji strukturalnych naturalnych ekdysonów, z których dotychczas wyizolowano ok. 300 (2).

Ryc. 2. Struktury niektórych fitoekdysonów.

Najdokładniejsze informacje o strukturze i zawartości fitoekdysteroidów w roślinach można uzyskać w badaniu protonowego magnetycznego rezonansu jądrowego (¹H NMR). Wspomniane wcześniej sprzężenie wiązań 7-en-6-on rozpoznawalne jest w zakresie przesunięcia chemicznego δ 5,75-6,0 ppm (diagnostyczny proton w pozycji H-7). Natomiast grupy metylowe, przy atomach węgla C-21, C-26, C-27 są wyraźne przy sygnałach w zakresie 0,6-1,5 ppm.

Występowanie ekdysonów w roślinach

Fitoekdysteroidy są szeroko rozpowszechnione w świecie roślinnym, występują zarówno u okrytonasiennych, jak i nagonasiennych. Ekdysteroidowo-podobne substancje znaleziono również w brunatnych algach morskich z gatunku Laurencia pinnata Yamada, w grzybach i bezkręgowcach. Jednak tylko ok. 2% roślin na świecie zostało przebadanych pod kątem obecności tych związków. Przyjmuje się, że w 5-6% badanych na obecność ekdysonów roślin, uzyskano efekt pozytywny (1). Zawartość tych związków zmienia się wraz z cyklem wegetacyjnym rośliny. Stwierdzono na przykład, że maksymalne stężenie 20-hydroksyekdysonu w gatunkach Serratula występuje w dwóch okresach, na przełomie kwietnia i maja oraz w sierpniu (w czasie kwitnienia). Ekdysony kumulują się w tkankach, które są najważniejsze dla przeżycia rośliny, w większych ilościach występują w liściach i kwiatach, natomiast w mniejszych – w łodygach, korzeniach i nasionach (1, 2).

Występowanie fitoekdysteroidów potwierdzone jest w ok. 120 rodzinach (tab. 1), jednak tylko gatunki należące do pięciu z nich charakteryzują się wysoką zawartością tych związków, która wynosi ok. 1%. Jedną z tych rodzin jest Asteraceae. W niektórych gatunkach Serratula 20-hydroksyekdyson występuje w stężeniu od 0,9-2,0%. Wysoką zawartość fitoekdysonów wykazują także gatunki z rodziny Chenopodiaceae, np. szpinak (Spinacia oleracea L.) zawiera je w ilości 50 μg/g suchej masy (1).

Tabela 1. Niektóre rodziny i gatunki roślin zawierające fitoekdysony (1, 3, 4).

Rodzina	Gatunek
Adoxaceae	Adoxa moschatellina L.
Amaranthaceae	Achyranthes bidentata, A. aspera L.
	Amaranthus retropflexus L., A. albus L.
	Cyathula achyranthoides (Kunth) Moq., C. officinalis K.C. Kuan
	Gomphrena L.
	Pfaffia paniculata (Mart.) Kuntze, P. iresinoides (Kunth) Spreng
Apiaceae	Cicuta virosa L.
	Pimpinella saxifraga L.
	Angelica archangelica L., A. sylvestris L.
Asteraceae	Arctium tomentosum Mill.
	Carduus nutans L.
	Centaurea phrygia L., C. fischeri Schlecht., C. jacea L., C. scabiosa L.,
	Cirsium heterophyllum (L.) Hill, C. oleraceum (L.) Scop., C. palustre (L.), Scop., C. setosum (Willd.) Bess., C. vulgare (Savi) Ten.
	Saussurea alpina (L.) DC, S. parviflora (Poir.) DC
	Serratula algida Iljin, S. centauroides L., S. chinensis S. Moore, S. coronata L. = S. wolfii Andrae, S. erucifolia (L.) Boriss., S. inermis Gilib., S. komarovii Iljin., S. lyratifolia Schrenk, S. procumbens Regel, S. sogdiana Bunge, S. strangulata Iljin., S. tinctoria L.
	Rhaponticum uniflorum (L.) DC., Rh. integrifolium C. Winkl., Rh. nanum Lipsky, Rh. carthamoides (Willd.) Iljin. = Leuzea carthamoides (Willd.) DC.
Boraginaceae	Symphytum officinale L.
Butomaceae	Butomus umbellatus L.
Caryophyllaceae	Silene L.
Chenopodiaceae	Chenopodium album L., C. rubrum L.
	Spinacia oleracea L.
	Atriplex patula L.
	Axyris amaranthoides L.
	Kochia scoparia (L.) Schrad.
Commelinaceae	Cyanotis somaliensis C.B. Clarke
Lamiaceae	Lamium L.
Lamiaceae	Ajuga reptans L., A. turkestanica (Regel) Briq.
Menispermaceae	Tinospora cordifolia (Willd.) Hook. f. & Thomson
Pinaceae	Abies sibirica Ledeb.
Plumbaginaceae	Limonium Mill.
Polypodiaceae	Polypodium vulgare L., P. aurea L., P. glycyrrhiza D.C. Eaton
Ranunculaceae	Anemonastrum biarmiense (Juz.) Holub
	Anemonoides altaica (C.A. Mey) Holub, A. ranunculoides (L.) Holub
	Anemone silvestris L.
Saxifragaceae	Chrysosplenium alternifolium L.
Trilliaceae	Paris quadrifolia L.
Verbenaceae	Vitex L.

Badając 411 gatunków flory rosyjskiej z Zachodniej Syberii, Centralnej Azji oraz części północno-wschodniej Rosji stwierdzono, że w 29 gatunkach ekdysteroidy występowały na poziomie średnim (10-10² μg/g suchej masy) lub wysokim (10²-10⁴ μg/g suchej masy). Okazało się, że szczególnie duża zawartość tych związków występuje w gatunkach z plemienia Cardueae (Asteraceae) oraz Lichnideae (Caryophyllaceae) (3).

Występowanie fitoekdysteroidów w roślinach może mieć charakter filogenetyczny, np. w rodzinie Caryophyllaceae ekdysony znaleziono w gatunkach rodzaju Lychys i Sylene z plemienia Lichnideae, natomiast nie znaleziono tych związków w gatunkach należących do plemienia Alsineae i Diantheae. W rodzinie Asteraceae fitoekdysteroidy znaleziono w gatunkach należących do 5 rodzajów z jednego plemienia Cardueae. Podobnie w rodzinie Amaranthaceae wszystkie gatunki, w których zidentyfikowano ekdysony, należą do jednego plemienia Amarantheae (2). Natomiast podrodzaj Ambrosia z rodzaju Chenopodium wyróżnia się brakiem ekdysonów. Jednak tego typu dywagacje są ryzykowne, zważywszy na dużą liczbę potencjalnych ekdysonów dotąd nie wyizolowanych. Tymczasem dwa rodzaje: Rhaponticum i Serratula traktowane są jako główne źródła fitoekdysteroidów w Asteraceae, a 20-hydroksyekdyson uważany jest za najważniejszy z nich. Decyduje on o procentowej zawartości ekdysonów w takich gatunkach, jak Serratula wolfii Andrae, Rhaponticum carthamoides (Willd.) Iljin. i Rh. uniflorum (L.) DC. W roślinach fitoekdysony występują najczęściej w mieszaninie, a nie jako pojedyncze związki. Pozostałe główne ekdysteroidy, znajdowane obok 20-hydroksyekdysonu, to jego pochodne: 5β-hydroksylowa (polipodyna B) lub 22β-metylowa (makisteron A) (ryc. 2). Występowanie fitoekdysonów z arbutyną lub bez niej w gatunkach z rodzaju Serratula i Klasea można uznać za ich cechę chemotaksonomiczną (4).

Właściwości farmakologiczne ekdysonów

Wyróżnia się dwa najważniejsze mechanizmy działania ekdysonów. Pierwszy, genomowy, polega na oddziaływaniu tych związków na swoiste receptory (EcR) i drugi, niegenomowy (membranowy).

Receptor steroidowy tworzą swoiste struktury białkowe znajdujące się w jądrze komórkowym ssaków, w jego skład wchodzą między innymi podreceptory dla kwasu retinowego, witaminy D₃, i hormonów tarczycy. Dla pełnej aktywności EcR tworzy kompleks z innym białkiem, powodując aktywację elementów odpowiedzi na ekdysteroidy (1, 5).

Mechanizm niegenomowy prawdopodobnie polega na trzech sposobach przenikania przez błony: poprzez rozpuszczenie ekdysonu w podwójnej warstwie lipidowej i zmianie struktury błony w kierunku ułatwiania przenikania; przez oddziaływanie ekdysonów na swoiste struktury błonowe i przyłączenie ekdysonu do części modulatorowej receptora dla innych związków.

Oba mechanizmy działania prawdopodobnie znoszą ryzyko aktywacji naturalnych receptorów dla endogennych związków steroidowych występujących w organizmie ludzkim (5).

Właściwości anaboliczne i wzmacniające

Najważniejszym działaniem ekdysonów jest ich wpływ na biosyntezę białek. Siła takiego działania zależna jest od grup hydroksylowych przy C2, C20 i C25. Natomiast hydroksylacja przy C1 i C5 ekdysonu zmniejsza aktywność anaboliczną (6). W badaniach in vivo wykazano, że przyrost masy ciała po zastosowaniu fitoekdysonów wyniósł od 5 do 20%. Okazało się, że między innymi 20-hydroksyekdyson i polipodyna B zwiększały syntezę białek o 20%. Podanie ekdysonu w postaci iniekcji (5 mg/kg) stymuluje syntezę białek w wątrobie myszy, co koresponduje ze stymulacją translacji (5).

Badanie porównujące aktywność anaboliczną 20-hydroksyekdysonu z silnym anabolikiem matandrostenolonem, wykazało podobną ich skuteczność w kierunku zwiększania masy i siły mięśni szkieletowych (7). Badania farmakologiczne tych związków, z udziałem ludzi, wykazały efekt wzmacniający organizm (8). Małe dawki 20-hydroksyekdysonu (0,02 μg/kg/dzień) mogą powodować łatwiejsze przyswajanie pokarmów przy zredukowanej diecie. Odnotowano również zwiększenie wydolności fizycznej po stosowaniu tego związku w innych badaniach in vivo (9, 10).

Ekdysteroidy były stosowane od 1985 r. przez azjatyckich kulturystów. Najczęściej stosowana dawka wynosiła 5 mg/kg masy ciała/dobę. Wskazania do stosowania preparatów opierały się na działaniach: anabolicznym oraz adaptogennym. Pożądany efekt zwiększenia masy mięśniowej uzyskiwano przez suplementację białkiem (11). Przeprowadzono badania nad wpływem 20-hydroksyekdysonu na masę tkanki mięśniowej i tłuszczowej oraz nad zmianami hormonalnymi wśród wytrenowanych sportowców płci męskiej i żeńskiej. Probanci spożywali wyłącznie białko albo placebo lub białko z 20-hydroksyekdysonem. W grupie zażywającej białko, po 10 dniach zaobserwowano jedynie nieznaczny przyrost masy mięśniowej. U osób przyjmujących placebo wykazano niewielkie straty masy mięśni, natomiast wśród probantów ostatniej grupy odnotowano 7% przyrost masy beztłuszczowej oraz 10% redukcję tkanki tłuszczowej. Pozwoliło to potwierdzić założenie, iż łączenie ekdysteroidów z białkami powoduje potencjalizację ich działania. U żadnej z badanych grup nie zaobserwowano wahań równowagi hormonalnej w trakcie trwania tego eksperymentu.

Inne prace badawcze, prowadzone na sportowcach, wykazały, że przyjmowanie 20-hydroksyekdysonu wywołuje mniejsze zmęczenie, gdyż korzystny wpływ na metabolizm w mięśniach pozwala na ich szybką regenerację po intensywnym treningu. Jednocześnie wspomniane badania potwierdziły większą wydajność organizmu oraz szybki wzrost siły po zastosowaniu 20-hydroksyekdysonu (12). U sportowców wyczynowych przy długotrwałym i wyczerpującym treningu występuje obniżenie ilości immunoglobulin IgA i IgG – białek odpowiadających za odporność organizmu na zakażenia. Suplementacja fitoekdysonami przywracała poziom immunoglobulin do podstawowego stanu fizjologicznego, zwiększając jednocześnie wydolność wysiłkową o 15-20% (13).

Działanie antyarytmiczne

Eksperymenty na różnych zwierzętach potwierdziły korzystne efekty działania antyarytmicznego ekdysteroidów. Udowodniono duży wpływ umiarawiający dawki 5-20 μg/kg 20-hydroksyekdysonu podawanego dootrzewnowo szczurom, ze sztucznie wywołaną arytmią. Ponadto dawka 20 μg/kg tego związku powiększyła liczbę zwierząt, które w 75% przetrwały arytmię indukowaną akonityną lub chlorkiem wapnia. W przypadku królików wykazano zmniejszenie o blisko 60% mikrosomalnej ATP-azy sodowo-potasowej w wywołanej eksperymentalnie arteriosklerozie. Dobowa dawka doustna 10 mg/kg 20-hydroksyekdysonu w ciągu 28 dni była w stanie przywrócić normalny poziom aktywności enzymatycznej ATP-azy sodowo-potasowej w mikrosomach. Efekt antyarytmiczny uznawany jest niekiedy jako adaptogenny. Do badań na zwierzętach posłużył wyciąg z korzenia Leuzea carthamoides (Willd.) DC., który podawano zarówno dożylnie, jak i do komór mózgowych. Antyarytmiczne efekty działania były przeprowadzone na modelu arytmii nadnerczowej (12).

Wpływ na metabolizm

20-hydroksyekdyson wpływa na metabolizm lipidów poprzez hamowanie biosyntezy cholesterolu, zapobieganie peroksydacji lipidów błon komórkowych i miceli liposomów (5, 9). Podanie ekdysonu (10-50 μg/kg) w postaci iniekcji powodowało redukcję syntezy cholesterolu de novo u szczurów. Zapobiegawcza podaż w diecie 20-hydroksyekdysonu (w dawce 0,1 mg/kg/dobę) w ciągu 30 dni, wykazywała właściwości przeciwutleniające wobec peroksydacji lipidów błon komórkowych w tkankach wywołanej deficytem witaminy D₃. Ekdyson ten in vitro chroni micelle liposomalne przed peroksydacją lipidów (5).

Znaczenie ekdysonów w dermokosmetologii

Badania przeprowadzone w latach 90. XX wieku dowiodły, że ekdysteron i jego pochodne acetylowe wpływają na regulację różnicowania się keratynocytów. Zaobserwowano także lepszy stan naskórka po zastosowaniu omawianych związków. Ponadto sprawniejsza regulacja na etapie przekształcania keratynocytów w korneocyty, na skutek utraty jądra komórkowego, jak również przyspieszenie rogowacenia komórek, wpływają na polepszenie stanu skóry, co ma związek z uzyskaniem jej jędrności i gładkości (14).

Ekdysterony wzmacniają naturalną barierę ochronną skóry, chroniąc ją przed przeznaskórkową utratą wody (TEWL), a tym samym zapewniając efekt nawilżenia. Jednocześnie zwiększają wytrzymałość naskórka (15). W oparciu o te właściwości, ekdysony wykorzystywane są w pielęgnacji skóry suchej i bardzo suchej, np. w przypadku łuszczycy, czy rybiej łuski, w przebiegu których występują zaburzenia różnicowania keratynocytów.

Odnotowano w badaniach in vivo, że 20-hydro-ksyekdyson wspomaga gojenie ran (również po podaniu doustnym), wykazuje zdolność leczenia oparzeń, hamuje objawy łuszczycowe i aktywuje metabolizm skóry. Właściwości fizyczne fitoekdysonów stwarzają możliwość umiejscowienia tych związków i ekstraktów ekdysonowych w liposomach i zwiększenia tym samym ich efektywności (16).

Fitoekdysony aktywują keratynocyty, powodując ich wzrost i różnicowanie. Dlatego związki te wykorzystywane są do aktywacji naturalnych mediatorów obecnych w skórze i wytwarzania sztucznej skóry. Wykazano korzystny wpływ tych związków na kondycję włosów i skóry głowy. Polepszają one ukrwienie i odżywianie cebulek włosów, zapobiegając ich wypadaniu (17).

Bezpieczeństwo stosowania fitoekdysonów

Ekdysteroidy wykazują bardzo małą toksyczność u kręgowców i ssaków. W badaniach na myszach LD₅₀dla 20-hydroksyekdysonu wyniosła 6,4 g/kg masy ciała po wstrzyknięciu dootrzewnowym, natomiast po podaniu drogą pokarmową wartość LD₅₀ to 9,0 g/kg masy ciała. Fitoekdysony nie oddziałują na receptory androgenowe i estrogenowe. U kobiet nie powodują wirylizacji, a w doświadczeniach na zwierzętach pozbawionych gruczołów płciowych nie wywołują widocznych efektów działania hormonalnego. Uważa się, że obecność dwóch grup hydroksylowych przy C2 i C3 ma istotny wpływ na to, że po zastosowaniu fitoekdysonów, nie odnotowano dotychczas działań niepożądanych ze strony wątroby, nie wykazano dotąd również działania antygenotropowego, androgennego i tymolitycznego (5, 9, 10).

Izolacja i chromatografia 20-hydroksyekdysonu i polipodyny B

Oba związki mają identyczną strukturę kryształów, mimo ich różnego składu chelatowego oraz dodatkowej grupy hydroksylowej w polipodynie B. Izostrukturalność omawianych ekdysonów utrudnia ich rozdział (18). Izolacja 20-hyroksyekdysonu i polipodyny B z materiału roślinnego odbywa się poprzez ekstrakcję suchego surowca metanolem lub etanolem (19). Do rozdzielenia dwóch wymienionych wyżej związków metodą chromatografii kolumnowej, należy zastosować surowy ekstrakt i żel krzemionkowy jako adsorbent oraz mieszaninę chloroformu lub chlorku metylenu z metanolem do przemywania kolumny. Do chromatografii cienkowarstwowej tych ekdysonów stosowany jest żel krzemionkowy i mieszanina chlorku metylenu z metanolem lub acetonem jako fazy rozwijające. Rozwinięte i wysuszone chromatogramy należy spryskać odczynnikiem anyżowym i ogrzać w temperaturze ok. 103°C przez ok. 3 min. Pojawiają się plamy o barwie niebieskiej. Kolor ten utrzymuje się na chromatogramach przez ok. 20 min. Po tym czasie barwa plam zmienia się na żółto-zieloną (4).

Podsumowanie

Ekdysony występują zarówno w organizmach zwierzęcych, jak i roślinnych. Związki te wchodzą w skład około 300 struktur o charakterystycznych właściwościach fizycznych, chemicznych i biologicznych. Uznawane są za związki bardzo polarne. Rośliny zwykle zawierają jeden lub dwa dominujące ekdysony, obok kilku związków o zbliżonej strukturze, wystepujących w mniejszych ilościach. Najbardziej znanymi roślinnymi ekdysonami są 20-hydroksyekdyson (polipodyna A) i polipodyna B. Z tymi związkami i surowcami, w których one dominują, wiązane są duże nadzieje fitoterapii. Fitoekdysony wykazują udowodnione działanie anaboliczne. Stymulują syntezę białek w wątrobie, nerkach i mięśniach, prawdopodobnie bez szkodliwych następstw dla funkcjonowania ludzkiego organizmu. Istnieją badania kliniczne, wskazujące na możliwość zwiększenia wydolności organizmu pod wpływem fitoekdysteroidów. Odnotowywane w publikacjach jest także pozytywne działanie tych związków w przypadku hiperglikemii, hipercholesterolemii i osłabieniu psychofizycznym. Są sugestie, aby fitoekdysony stosować pomocniczo w niektórych chorobach układu krążenia. Pomimo pozytywnych wyników badań farmakologicznych fitoekdysonów i obecności niektórych z nich na rynku farmaceutycznym, surowce roślinne zawierające te związki nie są ujęte w międzynarodowych monografiach.

Piśmiennictwo

1. Klain R. Phytoecdysteroids. J Am Herbal Guild 2004; 5:18-28. 2. Báthori M, Gergely A, Kalász H i wsp. Liquid Chromatographic monitoring of phytoecdysteroid production of Serratula wolffii. J Liquid Chromatogr Related Technol 2000; 23:281-94. 3. Volodin V, Chadin I, Whiting P. Screening plants of European North-East Russia for ecdysteroids. Bioch Syst Ecol 2002; 30:525-578. 4. Nowak G, Nawrot J, Latowski K. Arbutin in Serratula quinquefolia M.B. (Asteraceae). Acta Soc Bot Pol 2009; 78:137-40. 5. Lafont R, Dinan L. Practical uses for ecdysteroids in mammals including humans: and update. J Insect Sci 2003; 3:7. 6. Takás M, Simon A, Liktor-Busa E. i wsp. Structure and stereochemistry of novel ecdysteroids from the roots of Serratula wolffii. Magnet Reson Chem 2010; 48:386-91. 7. Chermnykh NS, Shimanovsky NL, Shutko GV i wsp. Effects of methandrostenolone and ecdysterone on physical endurance of animals and protein metabolism in the skeletal muscles. Farmakol Toksikol 1988; 6:57-62. 8. Timofeev NP. Leuzea-Rhaponticum carthamoides (Maral root): introduction questions and application prospects as biologically active additives. www.leuzea.ru. 9. Dinan L. The Karlson lecture. Phytoecdysteroids: what use are they? Archiv Insect Biochem Physiol 2009; 72:126-41. 10. Gorelick-Feldman J, MacLean D, Ilic N i wsp. Phytoecdysteroids increase protein synthesis in skeletal muscle cells. J Agric Food Chem 2008; 56:3532-7. 11. Báthori M, Tóth N, Hunyadi A i wsp. Phytoecdysteroids and anabolic-androgenic steroids – structure and effects on humans. Curr Med Chem 2008; 15:75-91. 12. Báthori M, Pongrácz Z. Phytoecdysteroids – from isolation to their effects on humans. Curr Med Chem 2005; 12:153-72. 13. Wilborn CD, Taylor LW, Campbell BI i wsp. Effects of methoxyisoflavone, ecdysterone, and sulfo-polysaccharide supplementation on training adaptations in resistance-trained males. J Inter Soc Sports Nutrit 2006; 3:19-27. 14. Dermar M, Dumas M, Bonte F i wsp. Effect of ecdysterone on the differentiation of normal keratinocytes in vitro. Eur J Dermatol 1994; 4:558-69. 15. Meybeck A, Bonte F, Redziniak G. Use of an ecdysteroid for the preparation of cosmetics or dermatological compositions intended, in particular, for strengthening the water barrier function of the skin or for the preparation of a skin cell culture medium, as well as to the compositions. United States Patent 5609873; 1999. 16. Meybeck A, Bonte F. Hydrated lipidic lamellar phases or liposomes based on ecdysteroids. United States Patent 5198225; 1993. 17. Tsuji K, Shibata J, Okada M i wsp. Blood flow amount-improving agent comprising steroid derivate and cosmetic using same. United States Patent 5976515; 1999. 18. Faian L, Argay G, Kalman A i wsp. Crystal structures of ecdysteroids: the role of solvent molecules in hydrogen bonding and izostructuality. Acta Crystalogr Sect B 2002; 58:710-20. 19. Dinan L, Harmatha J, Lafont R. Chromatographic procedures for the isolation of plant steroids. J Chromatogr A 2001; 935:1235-8.

otrzymano/received: 2012-01-12
zaakceptowano/accepted: 2012-01-27

Adres/address:
*prof. dr hab. n. farm. Gerard Nowak
Uniwersytet Medyczny im. K. Marcinkowskiego w Poznaniu Katedra i Zakład Naturalnych Surowców Leczniczych i Kosmetycznych
ul. Mazowiecka 33, 60-623 Poznań
tel.: +48 (61) 848-04-75
e-mail: gnowak@ump.edu.pl

Artykułu Ekdysony roślinne w Czytelni Medycznej Borgis.