© Borgis - Postepy Fitoterapii 1, s. 30-37
*Agnieszka Gryszczyńska1, Bogna Gryszczyńska2, Bogna Opala1
Liście oliwki europejskiej ( Olea europaea L.) – chemizm i zastosowanie w medycynie
The leaves of european olive (Olea europaea L.) – chemistry and application in medicine
1Instytut Włókien Naturalnych i Roślin Zielarskich w Poznaniu, Oddział Roślin Zielarskich
Dyrektor Instytutu: prof. dr hab. Grzegorz Spychalski
2Uniwersytet Medyczny w Poznaniu, Katedra Chemii i Biochemii Klinicznej, Zakład Chemii Ogólnej
Kierownik Zakładu: prof. dr hab. Maria Iskra
Summary
Olive oil is a first associations with European olive (Olea europaea L.). Many people used to fruits of European olive in Mediterranean cuisine. But not everyone knows that not only fruits of Olea europaea L. are a rich source of beneficial substances for the body. This article shows that leaves are very healthy too and people would like to use extract from leaves to take care from many dangerous illness.
Key words: european olive, olea europaea l., oleuropeine, o. europaea subspecies africana
Wprowadzenie
Wyniki wielu badań wykazały, iż dieta śródziemnomorska jest jedną z najzdrowszych diet. Dlaczego? Ponieważ stosując tę dietę spożywamy bardzo dużo warzyw, owoców, ryb, oliwki oraz oliwę z oliwek zamiast masła i tłuszczy pochodzenia zwierzęcego. Ze względu na bogatą zawartość biofenoli, oliwki oraz oliwa z oliwek wykazują korzystne oddziaływanie na organizm człowieka. Źródłem tych związków jest nie tylko sam owoc, ale i liście.
Olea europaea L.
Olea europaea L. powszechnie znana jest pod nazwą oliwki europejskiej. Drzewo oliwne jest najbardziej rozpowszechnionym drzewem owocowym w basenie Morza Śródziemnego. Sady zajmują ok. 8 milionów hektarów, co odpowiada prawie 98% światowej uprawy tego drzewa (1, 2, 3). Przemysł spożywczy wykorzystuje przede wszystkim jej jadalne owoce (zielone lub czarne) w postaci nieprzetworzonej, jak również do produkcji oliwy.
Drzewo oliwne uznawane jest za jeden z najlepiej przystosowanych gatunków drzew do życia w półpustynnym środowisku. Dlatego od tysięcy lat uprawiane jest w suchym klimacie (4, 5). Zdolność rośliny do pobierania wody, a co za tym idzie do przetrwania w tak trudnych warunkach klimatycznych, jest ściśle związana z budową morfologiczną i anatomiczną liści. Odporność liści na wysokie temperatury uwarunkowana jest obecnością warstwy włosków na ich powierzchni, dużą gęstością tkanek, a także grubością naskórka (4, 6). Zwężenie aparatów szparkowych wpływa również na spowolnienie fotosyntezy, a także na regulację gospodarki wodnej rośliny (4, 7).
Olea europaea L. używana jest również w medycynie ludowej w takich krajach, jak Hiszpania, Grecja, Włochy, Francja, Izrael, Maroko, Tunezja, Turcja oraz w krajach półwyspu Arabskiego i Indiach (8, 9). Pierwsze doniesienia literaturowe wskazujące na lecznicze właściwości liści pochodzą z 1854 roku, kiedy to stosowano je jako lek przeciwgorączkowy (1, 10, 11, 12).
Charakterystyka liścia
Farmakopea Polska (13) tak opisuje liście: liść jest pojedynczy, gruby i skórzasty, lancetowaty do odwrotnie jajowatego, o długości 30-50 mm i szerokości 10-15 mm, z kolczastym wierzchołkiem, zwężający się u podstawy do krótkiego ogonka; brzeg jest cały i wygięty do dołu. Górna powierzchnia jest szarawozielona, gładka i błyszcząca, dolna bledsza i omszona, zwłaszcza wzdłuż nerwu głównego i głównych nerwów bocznych.
Skład chemiczny
Ekstrakty alkoholowe z liści oliwki europejskiej, charakteryzujące się gorzkim smakiem, mają ciemnobrązowe zabarwienie. Wiele doniesień literaturowych zwraca uwagę na korzystne oddziaływanie farmakologiczne takich ekstraktów, związane przede wszystkim z obecnością związków fenolowych w liściach. Głównymi przedstawicielami tej grupy związków obecnych w liściach są: oleuropeina, werbaskozyd, 7-glukozyd apigeniny oraz 7-glukozyd luteoliny. Należy zwrócić uwagę na to, że na skład chemiczny ekstraktów ma wpływ wiele czynników, m.in. położenie geograficzne, a co za tym idzie klimat (14, 15, 16). Ekstrakty zawierają również tetra- i pentacykliczne triterpeny, sterole, erytroidol, uvaol, kwas oleanolowy (8, 17), hydroksytyrozol, tyrozol, katechiny, kwas kawowy, kwas wanilinowy, wanilinę, rutynę, 7-glukozyd diosmetyny, luteolinę, diosmetynę (18), cukrowe pochodne luteoliny i apigeniny, pochodne kwercytyny, oleozyd, oleurozyd (19).
Wykazano również, iż skład takich ekstraktów ściśle zależy od etapu rozwoju rośliny. Wśród wielu publikacji można znaleźć badania, których celem było określenie zawartości niektórych istotnych substancji na różnych etapach rozwoju rośliny. Badania wzmiankowane przez Malika i Bradforda (20) wskazują, iż zawartości oleuropeiny, całkowitej ilości fenoli, glukozydowych pochodnych luteoliny, werbaskozydu, hesperydyny, rutyny i kwasu chlorogenowego jest różna nie tylko w poszczególnych częściach rośliny, ale i na różnych etapach jej rozwoju. Wyniki tych badań zestawiono w tabeli 1 i tabeli 2. Struktury związków obecnych w ekstraktach alkoholowych z liści Olea europaea przedstawiono na rycinie 1.
Tabela 1. Zawartość oleuropeiny i polifenoli w poszczególnych częściach Olea europaea L. (20).
| Próba | Zawartość w świeżej masie (mg/g) |
| Oleuropeina | Ogólna zawartość polifenoli |
| Pąk | 58,36 ± 1,74 | 256,48 ± 4,39 |
| Rozkwitający pąk | 15,70 ± 0,92 | 109,05 ± 3,71 |
| Kwiat | 20,99 ± 0,15 | 63,67 ± 2,53 |
| Kwiat | 15,32 ± 0,24 | 41,74 ± 0,95 |
| Owoc (1-3 mm) | 50,82 ± 1,88 | 121,79 ± 3,18 |
| Owoc (5-7 mm) | 40,07 ± 1,96 | 69,76 ± 3,47 |
| Dojrzały zielony owoc (10-13 mm) | 13,65 ± 0,48 | 57,58 ± 2,17 |
| Dojrzały czarny owoc (10-13 mm) | 0,0 ± 0,0 | 48,51 ± 2,10 |
Tabela 2. Zestawienie zawartości głównych związków polifenolowych w poszczególnych tkankach Olea europaea L. (20).
| Próba | Zawartość (mg/g) |
| 7-Glukozyd luteoliny | Werbaskozyd | 4-Glukozyd luteoliny | Hesperydyna | Rutyna | Kwas chlorogenowy |
| Pąk | 0,0 ± 0,0 | 0,0 ± 0,0 | 0,0 ± 0,0 | 3,86 ± 0,08 | +a | + |
| Rozkwitający pąk | 0,0 ± 0,0 | 0,0 ± 0,0 | 0,0 ± 0,0 | 0,58 ± 0,04 | + | + |
| Kwiat | 0,0 ± 0,0 | 1,37 ± 0,03 | 0,0 ± 0,0 | 0,0 ± 0,0 | + | -b |
| Kwiat | 0,0 ± 0,0 | 2,76 ± 0,06 | 0,0 ± 0,0 | 0,0 ± 0,0 | + | - |
| Owoc (1-3 mm) | 0,09 ± 0,01 | 0,79 ± 0,03 | 0,0 ± 0,0 | 0,0 ± 0,0 | + | - |
| Owoc (5-7 mm) | 0,04 ± 0,01 | 0,77 ± 0,01 | 0,0 ± 0,0 | 0,0 ± 0,0 | + | - |
| Dojrzały zielony owoc (10-13 mm) | 0,83 ± 0,02 | 3,81 ± 0,09 | 0,0 ± 0,0 | 0,0 ± 0,0 | 0,54 ± 0,02 | - |
| Dojrzały czarny owoc (10-13 mm) | 0,53 ± 0,02 | 2,82 ± 0,02 | 0,0 ± 0,0 | 0,0 ± 0,0 | 0,54 ± 0,02 | - |
| Niedojrzały liśćc | 0,16 ± 0,01 | 0,0 ± 0,0 | 0,0 ± 0,0 | 0,0 ± 0,0 | - | - |
| Dojrzały liśćd | 1,81 ± 0,06 | 0,66 ± 0,02 | 0,81 ± 0,01 | 0,0 ± 0,0 | - | - |
Ryc. 1. Wzory strukturalne głównych substancji zawartych w liściach Olea europaea L.
apoziom detekcji poniżej oznaczalności
bpoziom poniżej detekcji
czawartość oleuropeiny 38,13 ± 1,81 mg/g
dzawartość oleuropeiny 34,07 ± 0,87 mg/g
Oleuropeina – główny składnik ekstraktu
Oleuropeina należy do specyficznej grupy związków, mianowicie do pochodnych kumaryny zwanych sekoirydoidami. Irydoidy i sekoirydoidy są związkami zawierającymi w swym składzie wiązanie glikozydowe, powstające w wyniku drugorzędowego metabolizmu terpenów jako prekursorów wielu alkaloidów indolowych. Oleuropeina jest wg IUPAC heterocyklicznym estrem β-glukozydowym kwasu elenolowego i 3,4-dihydroksy-fenyloetanolu (hydroksytyrozolu) (21). Po raz pierwszy została zidentyfikowana w 1908 roku przez Bourquelot i Vintilesco (18).
Oleuropeina wykazuje właściwości hydrofilowe (logP~0,2), dlatego łatwo wchłaniana jest z przewodu pokarmowego. Jednakże jej duży ciężar cząsteczkowy (540,5 Da) może w znaczący sposób utrudniać jej transport przez błony śluzowe jelit (22, 23).
Wykazano, że oleuropeina obecna jest w każdej części rośliny, choć jej stężenie może znacznie różnić się między poszczególnymi jej częściami. Stężenie tego związku w młodych owocach wynosi nawet 140 mg/g, a w suchych liściach oscyluje w zakresie 60-90 mg/g (19, 24, 25). Oleuropeina działa na wirusy, bakterie, grzyby, pleśnie i pasożyty. Może także hamować agregację płytek krwi (18).
Schemat biochemicznej syntezy tego związku przedstawiono na rycinie 2 (21).
Ryc. 2. Prawdopodobna biosynteza oleuropeiny zachodząca w roślinach z rodziny Oleaceae (21).
Właściwości lecznicze Olea europaea L.
Korzystne oddziaływanie oliwki europejskiej związane jest z jej właściwościami przeciwutleniającymi, a mianowicie ze względu na dużą zawartość związków fenolowych wykazuje zdolność do zmiatania wolnych rodników i reaktywnych form tlenu. Taką aktywność wykazuje przede wszystkim oleuropeina.
Wolne rodniki wytwarzane w wielu procesach metabolicznych zachodzących w organizmie człowieka (mitochondrialny łańcuch oddechowy, działanie reduktaz i oksydaz) pełnią istotną rolę w regulowaniu metabolizmu oraz w niektórych procesach fizjologicznych, jak np. starzenie się komórki. Jednakże zaburzenie stanu równowagi między szybkością ich generowania a potencjałem przeciwutleniającym organizmu może być przyczyną licznych zmian chorobowych i stanów patologicznych (niewydolność oddechowa, miażdżyca, cukrzyca, nowotwory, choroby przewodu pokarmowego i układu neurologicznego (26). Naturalny system obronny organizmu wobec reaktywnych form tlenu i wolnych rodników może być wspomagany przez przeciwutleniacze egzogenne dostarczane z codzienną dietą (27).
Ekstrakt z oliwki europejskiej (OLE) został poddany badaniom mającym na celu oznaczenie jego zdolności przeciwutleniającej wobec rodnika ABTS.+. Zdolność ta przedstawia się w następujący sposób: rutyna> katechina ≈ luteolina> OLE ≈ hydroksytyrozol> diosmetyna> kwas kawowy> werbaskozyd> oleuropeina> 7-glukozyd luteoliny ≈ kwas wanilinowy ≈ 7-glukozyd diosmetyny> 7-glukozyd apigeniny> tyrozol> wanilina. Najbardziej aktywne flawonoidy, takie jak rutyna, katechina i luteolina, wykazują prawie 2,5 razy większą aktywność przeciwutleniającą w porównaniu z witaminą C, E i likopenem. Wysoka aktywność przeciwutleniająca ekstraktu związana jest z synergistycznym działaniem flawonoidów, oleuropeozydów i fenoli. Flawonole, flawan-3-ole i flawony, których struktura oparta jest na katecholu, są najbardziej efektywnymi związkami fenolowymi zawartymi w liściach, zmiatającymi kationorodnik ABTS.+, a ich zdolność przeciwutleniająca jest wyższa w porównaniu z flawonoidami niezawierającymi w swej strukturze tego ugrupowania (18).
Wyniki wielu badań wskazują na to, że liście oliwki europejskiej, w szczególności dwa ich składniki chemiczne – oleuropeina i oleaceina, wykazują zdolność do podwyższania ciśnienia tętniczego i rozszerzania naczyń wieńcowych (8).
Wykazano również, że oleuropeina oraz inne substancje, takie jak tyrozol, werbaskozyd, ligustrozyd oraz demetyloleuropeina, wykazują właściwości przeciwutleniające, chroniąc organizm przed powstaniem choroby wieńcowej (20, 28, 29, 30), powstaniem raka (20, 31, 32), oraz wykazują zdolności przeciwbakteryjne i przeciwwirusowe (20, 33, 34, 35).
Medycyna konwencjonalna oraz fitoterapia wykorzystuje ekstrakty z liści oliwki w leczeniu i zapobieganiu nadciśnienia tętniczego, a także jako roztwory antyseptyczne i moczopędne (1, 12, 36, 37). Wiele badań wskazuje na to, że ekstrakt ma zdolność obniżania ciśnienia krwi u zwierząt oraz zwiększa przepływ krwi w tętnicach wieńcowych, spowalnia rytm serca i zapobiega skurczom mięśni jelit (1, 38, 39, 40).
O. europaea podgrupa africana (Mill) P.S. Green
Jedną z najbardziej znanych odmian oliwki europejskiej jest jej odmiana afrykańska. Na początku lat 80. ubiegłego wieku sklasyfikowano dziko rosnącą w południowej Afryce oliwkę jako O. europaea podgrupa africana (Mill) P.S. Green. Dzika oliwka rośnie najczęściej w Republice Południowej Afryki, Erytrei i Lesotho. Odmiana ta używana jest w medycynie niekonwencjonalnej na Mauritiusie oraz wyspach Reunion i Rodrigues. Wykorzystywana najczęściej jako środek moczopędny, obniżający ciśnienie, obniżający temperaturę ciała, jako środek przeciwbólowy, w leczeniu zakażeń dróg moczowych i pęcherza moczowego oraz jako środek zmiękczający skórę i tonik (8). Pierwsze doniesienia literaturowe, świadczące o leczniczych właściwościach dzikiej odmiany oliwki europejskiej, pochodzą z 1857 roku. Wykorzystywana była w południowej Afryce w leczeniu świeżych ran (41).
Badania mające na celu określenie składu chemicznego afrykańskiej odmiany oliwki europejskiej dowiodły, że głównymi związkami zawartymi w ekstrakcie z liści są kwas oleanolowy i kwas urosolowy, występujące w stosunku 1:1. W eksperymentach prowadzonych na szczurach potwierdzono, że substancje te charakteryzują się niską toksycznością, znaczącą i trwałą zdolnością podwyższania ciśnienia krwi, działaniem moczopędnym w przypadkach przewlekle chorych, jak również zdolnością do zwiększania przepływu krwi. Skład chemiczny i bioaktywność dzikiej oliwki europejskiej uwarunkowany jest innym klimatem, położeniem geograficznym i rodzajem gleb. Badania prowadzone przez Somova i wsp. (8) wykazały, że zawartość kwasu oleanolowego i urosolowego w liściach odmiany afrykańskiej stanowi tylko 0,27% całkowitej zawartości związków chemicznych. Najbardziej zaskakujący był jednak fakt, że rosnąca w Kapsztadzie oliwka europejska przywieziona z Grecji, zawierała aż 2,47% czystego kwasu oleanolowego, wynikiem czego wykazywała najlepsze właściwości przeciwutleniające, moczopędne, przeciwmiażdżycowe i hipoglikemiczne.
Zmielone liście tej odmiany oliwki wykorzystywane są, m.in. do tamowania krwotoku z nosa, jako okład na oczy, przeciw bólom głowy (Lesotho). Napar ze świeżej kory zmniejsza kolkę jelitową, napar z liści wykorzystywany jest jako balsam na oczy u ludzi i zwierząt, wywar z liści stosowany jest w leczeniu błonicy i bólu gardła (Nowa Zelandia). Mocny napar z korzeni i kory pity przed śniadaniem działa moczopędnie, kora i liście wykorzystywane są również do leczenia schorzeń płuc i nerek. Nalewka wykorzystywana jest do leczenia powiększonych migdałków, a wywar z korzeni działa przeciwbólowo, przeciwgorączkowo, przeciwko grypie i jako środek leczniczy w chorobie reumatycznej. Natomiast wywar z kory i korzeni wykorzystywany jest w zwalczaniu tasiemca, glistnicy, biegunki i zakażenia jelitowego (Etiopia, Wschodnia Afryka), zapobiega zapaleniu skóry, swędzeniu i wysypce (Kenia) oraz bólom kręgosłupa i bólom stawów; liście można wykorzystać jako herbatę (41).
Najnowsze doniesienia o ekstrakcie z Olea europaea L.
Badania prowadzone przez Sudjana i wsp. (14) miały na celu określenie, czy ekstrakt z oliwki europejskiej (OLE) może być stosowany w medycynie jako lek o szerokim spektrum antybakteryjnym. W eksperymencie oceniano wpływ ekstraktu na 30 różnych bakterii. Z danych wynika, że ekstrakt nie potwierdza szerokiego spektrum antybakteryjnego. Zauważono jedynie, że wykazuje on działanie na C. jejuni, H. pylori i Staphylococcus spp, co nie wydaje się być zaskakujące ze względu na to, że bakterie te są wrażliwe na środki przeciwdrobnoustrojowe w badaniach in vitro. Przypuszcza się jednak, że metabolity biofenoli zawartych w ekstrakcie z liści oliwki europejskiej mogą wykazywać wyższą aktywność, niż same biofenole w badaniach in vitro.
Szczególnie interesujące wydają się być badania mające na celu ocenę zdolności blokowania wirusa HIV przez ekstrakt z liści oliwki europejskiej (OLE). Takie badania przeprowadził Baoi i wsp. (42) i wykazali, że OLE może zapobiegać ostrym infekcjom oraz replikacji wirusa HIV-1. Wydaje się, że miejscem jego oddziaływania jest HIV-1 gp41. Blokowanie tego miejsca jest wynikiem tworzenia się kompleksu pomiędzy OLE a gp41. Symulacje potwierdziły, że oleuropeina i jej metabolity wiążą się z gp41 poprzez azot w N36 trimerze. Właściwości hydrofilowe glikozydu oleuropeiny zwiększają powinowactwo do dwóch indolowych pierścieni Trp631 i Trp628 łańcucha aminokwasów wirusa. Tak więc dzięki powinowactwu oleuropeiny i jej składników do helisy wirusa HIV, istnieje szansa, by w przyszłości móc wykorzystać ekstrakt z oliwki do zapobiegania rozwojowi wirusa w komórkach nosiciela (42).
Badania prowadzone przez Ferreira i wsp. (1) miały na celu określenie aktywności przeciwutleniającej metanolowego ekstraktu z liści Olea europaea L. W badaniach wykorzystywano ekstrakt z liści nie poddanych działaniu związków miedziowych oraz ekstrakty z liści spryskanych takimi związkami, jak Cu(OH)2, Cu(OCl)2, CuSO4+Cu(OH)2. Preparaty miedziowe miały na celu ochronę roślin przed rozwojem chorób grzybiczych. Jednakże okazało się, że nie wszystkie jony miedzi były wiązane przez substancje zawarte w liściach, a nadmiar miedzi występował w postaci wolnych jonów, które generowały reaktywne formy tlenu. Ekstrakt z liści, które nie zostały poddane działaniu związków miedzi, zawierały 12,7 ± 0,040 mg/g związków fenolowych, a liście spryskane związkami miedzi miały ich o połowę mniej. Okazało się również, że nadmiar miedzi powodował zmniejszenie aktywności przeciwutleniającej związków polifenolowych zawartych w ekstrakcie. Ekstrakt z liści nie poddanych działaniu związków miedziowych wykazał wyższą zdolność redukcyjną jonów metali niż ekstrakty spryskane związkami miedziowymi.
Innym mechanizmem działania związków fenolowych jako przeciwutleniaczy jest ich zdolność do zmiatania rodnika DPPH poprzez oddawanie atomu wodoru lub elektronów, wynikiem czego jest przekształcenie rodnika DPPH w bezbarwny produkt (2,2-difenylo-1-hydrazynę). Eksperyment potwierdził wysoką zdolność przeciwutleniającą wszystkich ekstraktów z liści, dla liści poddanych działaniu Cu(OCl)2 wynosiła ona 87,1%, dla ekstraktu z liści nie poddanych działaniu związków miedziowych zdolność ta wynosiła aż 100%. Dla porównania α-tokoferol wykazał 95%, a standard BHA 96% zdolność przeciwutleniającą. Tak więc wyniki uzyskane dla ekstraktu są zadawalające (1).
Piśmiennictwo
1. Ferreira ICFR, Barros L, Soares ME i wsp. Antioxidant activity and phenolic contents of Olea europaea L. leaves sprayed with different copper formulations. Food Chem 2007; 103:188-95. 2. Guinda A, Albi T, Camino MCP i wsp. Supplementation of oils with oleanolic acid from the olive leaf ( Olea europaea). Eur J Lipid Sci Technol 2004; 106:22-6. 3. Tabera J, Guinda A, Ruiz-Rodriguez A i wsp. Countercurrent supercritical fluid extraction and fractionation of high-added-value compounds from a hexane extract of olive leaves. J Agric Food Chem 2004; 52:4774-9. 4. Guerfel M, Baccouri O, Boujnah D i wsp. Impacts of water stress on gas exchange, water relations, chlorophyll content and leaf structure in the two main Tunisian olive ( Olea europaea L.) cultivars. Sci Horticult 2009; 119:257-63. 5. Gimenez C, Fereres E, Ruz C i wsp. Water relations and gas exchange of olive trees: diurnal and seasonal patterns of leaf water potential, photosynthesis and stomatal conductance. Acta Horticult 1997; 449:411-5. 6. Bacelar EA, Correia CM, Moutinho-Pereira JM i wsp. Sclerophylly and leaf anatomical traits of five field-grown olive cultivars growing under drought conditions. Tree Physiol 2004; 24:233-9. 7. Chartzoulakis K, Patakas A, Bosabalidis A. Changes in water relations, photosynthesis and leaf anatomy induced by intermittent drought in two olive cultivars. Envir Exper Bot 1999; 42:113-20. 8. Somova LI, Shode FO, Ramnanan P i wsp. Antihypertensive, antiatherosclerotic and antioxidant activity of triterpenoids isolated from Olea europaea, subspecies africana leaves. J Ethnopharmacol 2003; 84:299-305. 9. Kirtikar KR, Basu BD. Indian medicinal plants. Bishen Sing Mahendrapal Sing, DehraDun, India 1991; Vol. I-IV:2793. 10. Bahloul N, Boudhrioua N, Kechaou N. Moisture desorption-adsorption isotherms and isosteric heats of sorption of Tunisian olive leaves ( Olea europaea L.). Ind Crops Prod 2008; 28:162-76. 11. Hanbury D. On the febrifuge properties of the olive ( Olea europea L.). Pharm J ProvTrans 1854; 353-4. 12. PDR for herbal medicines. Medical Economics Company, New Jersey 1998; 999-1000. 13. Farmakopea VIII wyd PTF 2008; Vol. III:2533-4. 14. Sudjana AN, D"Orazio C, Ryan V i wsp. Antimicrobial activity of commercial Olea europaea (olive) leaf extract. Inter J Antimicrob Agents 2009; 33:461-3. 15. Fitó M, de la Torre R, Farré-Albaladejo M i wsp. Bioavailability and antioxidant effects of olive oil phenolic compounds in humans: a review. Ann Ist Super Sanita 2007; 43:375-81. 16. Japón-Luján R, Luque-Rodríruez J, Luque de Castro M. Dynamic utrasound-assisted extraction of oleuropein and releted biophenols from olive leaves. Chromatogr A 2006; 1108:76-82. 17. Cortesi N, Mosconi C, Fedeli E. High performance liquid chromatography in the analysis of Olea europaea leaf extracts. Chem Abstr 1985; 102:859. 18. Benavente-García O, Castillo J, Lorente J i wsp. Antioxidant activity of phenolics extracted from Olea europaea L. leaves. Food Chem 2000; 68:457-62. 19. Ryan D, Antolovich M, Prenzler P. Biotransformations of phenolic compounds in Olea europaea L. Sci Horticult 2002; 92:147-76. 20. Malik NSA, Bradford JM. Changes in oleuropein levels during differentation and development of floral buds in 'Arbequina' olives. Sci Horticult 2006; 110:274-8. 21. Soler-Rives C, Espín JC, Wichers HJ. Review oleuropein and related compounds. J Sci Food Agricult 2000; 80:1013-23. 22. Markopoulos C, Vertzoni M, Agalias A i wsp. Stability of oleuropein in the human proximal gut. J Pharm Pharmacol 2009; 61:143-9. 23. Edgecombe S. i wsp. Oleuropein, an antioxidant polyphenol from olive oil, is poorly absorbed from isolated perfused rat intestine. Nutr J 2000; 130:2996-3002. 24. Amiot MJ, Fleuriet A, Macheix JJ. Accumulation of oleuropein derivatives during maturation. Phytochem 1989; 28:67-9. 25. Le Tutour B, Guedon D. Antioxidant activities of Olea europea leaves and related phenolic compounds. Phytochem 1992; 31:1173-8. 26. Czajka A. Wolne rodniki tlenowe a mechanizmy obronne organizmu. Now Lek 2006; 75: 6,582-6. 27. Gonet B. Wolne rodniki i antyoksydanty w zdrowiu i chorobie. Czynn Ryz 1996; 1:11,5-14. 28. Manna C, D"Angelo S, Migliardi V i wsp. Protective effect of phenolic fraction from virgin olive oils ageinst oxidative stress in human cells. J Agric Food Chem 2002; 50:6521-6. 29. Visioli F, Bellosta S, Galli C. Oleuropein, the bitter principle of olives, enhances nitric oxide production by mouse macrophages. Life Sci 1998; 62:541-6. 30. Wiseman SA, Mathot J, De Fouw NJ i wsp. Dietery non-tocopherol antioxidants present in extra virgin olive oil increase the resistance of low density lipoproteins to oxidation in rabbits. Atheroscler 1996; 120:1-2. 31. Owen RW, Giacosa A Hull WE i wsp. The antioxidant/anticancer potential of phenolic compounds isolated from olive oil. Eur J Cancer 2000; 36:1235-47. 32. Tripoli E, Giammanco M, Tabacchi G i wsp. The phenolic compounds of olive oil: structure, biological activity and beneficial effects on human health. Trends Food Sci and Technol 2005; 18:98-112. 33. Bisingnano G, Tomaino A, La Cascio R i wsp. On the in vitro antimicrobial activity of oleuropein and hydroxytyrosol. J Pharm Pharmacol 1999; 51:971-4. 34. Federici E, Bongi G. Improved method for isolation of bacterial inhibitors from oleuropein hydrolysis. Appl EnvironMicrobiol 1983; 46:509-10. 35. Fleming HP, Walter WM, Etchells JL. Antimicrobial properties of oleuropein and products of ith hydrolysis from green olives. Appl Microbiol 1973; 26:777-82. 36. Bruneton & J. Iridoides, Pharmacognosia, phytochimie, plantes médicinales. Paris, France: EC&DOC 1993; 475-92. 37. Hellemont VJ. Compendium de phythotherapie. Bruxelles 1986; 268-270. 38. Samuelsson G. The blood pressure lowering factor in leaves of Olea europaea. Farm Rev 1951; 15:229-39. 39. Zarzuelo A. Vasodilator effect of olive leaf. Planta Med 1991; 57:417-9. 40. Garcia OB, Castillo J, Lorente J i wsp. Antioxidant activity of phenolics extracted from Olea europaea L. leaves. Food Chem 2000; 68:457-62. 41. Long HS, Tilney PM, Van Wyk B-E. The ethnobotany and pharmacognosy of Olea europaea subsp. africana ( Oleaceae). South Afr J Bot 2010 – w druku. 42. Bao J, Zhang DW, Zhang JZH i wsp. Computational study of bindings of olive leaf extract (OLE) to HIV-1 fusion protein gp41. FEBS Letters 2007; 581:2737-42.
otrzymano/received: 2010-02-12
zaakceptowano/accepted: 2010-02-26
Adres/address:
*Agnieszka Gryszczyńska
Instytut Włókien Naturalnych i Roślin Zielarskich Oddział Roślin Zielarskich
ul. Libelta 27, 61-707 Poznań
tel.: (61) 665-95-40, fax: (61) 665-95-51
e-mail: agryszczynska@iripz.pl
